Esordio a Cornaredo sabato 19 settembre alle 19, 7 giorni dopo la trasferta a Zurigo. In Challenge per il Chiasso prima partita a Sciaffusa (20 settembre).
Partirà in casa contro il Lucerna la Super League 2020/2021 del Lugano. Covid permettendo, la truppa di Maurizio Jacobacci sabato 19 settembre alle ore 19 ospiterà a Cornaredo (ancora con la limitazione di 1000 spettatori) la formazione allenata dall'ex tecnico bianconero Fabio Celestini, prima di recarsi sette giorni dopo (calcio d'inizio sempre alle 19) al Letzigrund per affrontare lo Zurigo. Il primo match con le nuove disposizioni per la presenza del pubblico (nel piano previsto dal primo ottobre si parla di due terzi della capienza dell'impianto, solo posti seduti e mascherine obbligatorie) dovrebbe essere Lugano-Sion del 3 ottobre (ore 19). Sabbatini e compagni chiuderanno la prima tornata di nove partite il 29 novembre tra le mura amiche ospitando il Basilea (16.00), così come in casa contro il Losanna sarà l'ultimo impegno dei bianconeri prima della (corta) pausa invernale, ma data esatta (tra il 22 e il 24 dicembre) sono ancora da stabilire.
Per quel che riguarda la Challenge League, il Chiasso debutterà nel nuovo campionato domenica 20 settembre sul campo dello Sciaffusa (ore 14.45), mentre una settimana più tardi i rossoblù disputeranno la loro prima partita al Riva IV ospitando il Grasshopper alle 16. I ragazzi di Baldo Raineri chiuderanno la prima fase facendo visita al Kriens sabato 7 novembre (17.30), mentre chiuderanno l'anno ospitando gli stessi lucernesi tra il 18 e il 20 dicembre.